关于21岁男孩与15岁女孩发生关系是否判刑，可依据我国《中华人民共和国刑法》第二百三十六条判断。该条规定：“以暴力、胁迫或者其他手段强奸妇女的，处三年以上十年以下有期徒刑。奸淫不满十四周岁的幼女的，以强奸论，从重处罚。”
在此情形中，女孩15岁已过14周岁，不属于“幼女”。若双方自愿且男孩未使用暴力、胁迫或其他手段，不构成强奸罪，不会判刑；但如果男孩存在暴力、胁迫等强迫行为，就符合该条“强奸妇女”的构成要件，会被依法判刑。
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21岁男孩与15岁女孩关系的处理需结合特殊情形具体分析：
1. 监护关系：若男孩是女孩的监护人（如继父、养父等），即使女孩自愿，男孩行为也可能构成强奸罪。因监护关系下女孩处于弱势地位，其“自愿”可能受影响，法律为保护未成年人会加重监护人处罚。
2. 女孩精神/智力障碍：若女孩患有精神病或智力障碍，无法辨认自身行为，男孩明知此情况仍发生关系，构成强奸罪。女孩的“自愿”非基于正常认知，男孩侵犯了其性权利。
3. 女孩处于非自愿状态：若男孩利用女孩醉酒、被下药等使其不知反抗或不能反抗，即便女孩事后未明确反对，男孩行为仍构成强奸罪。此时女孩意志受压制，“自愿”不成立，男孩行为违法。
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21岁男孩与15岁女孩发生关系是否判刑，核心在于是否存在强迫或女孩是否自愿：
- 若女孩非自愿（存在强迫、胁迫或其他手段），男孩构成强奸罪，会被判刑；
- 若女孩自愿，因女孩已满14周岁，一般不构成强奸罪，不会判刑（但需注意：若男孩明知女孩不满14周岁，即便自愿也构成强奸罪，此处女孩15岁不适用此情形）；
- 若男孩利用女孩孤立无援、欺骗等使其不能/不知反抗，即便女孩表面自愿，也可能构成强奸罪并被判刑。
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处理21岁男孩与15岁女孩关系时，需避免以下错误行为，以免加重后果：
1. 毁灭/伪造证据：如删除通讯记录、销毁物品或编造虚假情况，不仅违法，还可能因情节恶劣加重处罚；
2. 私下签不合法协议：试图与女孩或家属签订“补偿协议”以逃避责任，此类协议若违反法律或限制女孩权利则无效，且可能激化矛盾，使男孩处境更不利；
3. 威胁/恐吓女孩：若女孩事后不满或可能透露真相，男孩对其威胁恐吓，会构成新的违法犯罪，进一步加重法律责任。
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